Edifiée à partir de 1405 par Justin Aveskerque bailli et maître de l'oeuvre sur ordre de Philippe le Hardi, duc de Bourgogne et comte de Flandre, de son successeur Jean sans Peur et Robert de Bar seigneur de la ville, flanquée de 28 tours et trois portes : noord poorte, oost poorte, zuyd poorte, l'enceinte fortifiée dite enceinte bourguignonne protègeait la ville de probables invasions anglaises ; complétées par un bastion dit petit chateau en 1548 sous Charles Quint ; partiellement détruite au sud ouest en 1558 à la suite du siège de la ville par le maréchal de Thermes, reconstruite en 1564 sous Philippe II roi d' Espagne ; démolition des fronts sud et est en 1683, du front ouest en 1840 et 1852
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